У віці десяти років покинув замок свого рідного батька в Тіролі в якості мечоноша і воїна. Мандрував багатьма країнами від Росії до Англії, Туреччини й навіть Аравії. Коли Освальд повернувся у родинне гніздечко після смерті батька у 1399 році, отемнілий на одне око, був відправлений братами до Святої землі. З 1415 року знаходився на службі у імператора, де зі свитою мандрував по Франції, Іспанії, Португалії та Італії. У 1417 році одружився з Маргаритою фон Швангау (нім.Margarete von Schwangau). Під час суду на спадкоємство був тричі кинутий за ґрати. Пісні Волкштейна — це запис мальовничих поворотів життя, складених на мандрівничій біографії.
Бібліографія
Karen Baasch, Helmuth Nürnberger: Oswald von Wolkenstein. Mit Selbstzeugnissen und Bilddokumenten. rororo Bildmonographien 360. 2. Auflage. Rowohlt, Reinbek 1995, ISBN 3-499-50360-3 (= Baltica, Flensburg 1995, ISBN 3-934097-29-4).
Franz Daxecker: Die Verletzungen des rechten Auges Oswalds von Wolkenstein. W: Ber. Nat.-Med.-Ver., Innsbruck 1996, Vol. 83, s. 325—330.
Dirk Joschko (1985). Oswald von Wolkenstein. Eine Monographie zu Person, Werk und Forschungsgeschichte. ISBN3-87452-617-8. OCLC13283057. {{cite web}}: Пропущений або порожній |url= (довідка)
Ulrich Müller (Hrsg.): Oswald von Wolkenstein. Wege der Forschung Band 526. Wissenschaftliche Buchgesellschaft, Darmstadt 1980, ISBN 3-534-07516-1.
Jürgen Rauter (Hrsg.) unter Mitarbeit von Elisabeth Höpfner: Oswald von Wolkenstein. Literarische Tradition, Variation und Interpretation anhand ausgewählter Lieder. Aracne Editrice, Rzym 2009, ISBN 978-88-548-2803-2.