Джексон-Коен відвідував франкомовну школу і каже, що має легкий французький акцент.[7]
Після закінчення школи Олівер почав займатися акторською майстерністю, потім почав мити вази для флориста, щоб фінансово підтримати себе між прослуховуваннями.[8] Він відвідував Інститут театру та кіно Лі Страсберга в Нью-Йорку, оскільки не потрапив до театральної школи в Лондоні. Його метою було «пройти базовий рік, а потім знову подати заявку в Лондон», але залишив навчання через чотири місяці, оскільки йому запропонували роботу.[9]
Джексон-Коен дебютував на телебаченні у 2002 році в епізоді серіалу «Голіокс», коли йому було 15.[8] У 2010 році він зіграв кілера в бойовику «Нещадний» з Двейном Джонсоном. У 2013 році Джексон-Коен отримав роль журналіста Джонатана Харкера в серіалі NBC «Дракула».[11] Він також грав ролі в серіалах Netflix «Привиди будинку на пагорбі» (2018) та «Привиди маєтку Блай» (2020). Потім Джексон-Коен знявся разом з Елізабет Мосс у науково-фантастичномуфільмі жахів «Людина-невидимка», виконавши головну роль.[12] Пізніше він заявив, що престур фільму був важким, оскільки він розпочався лише через три дні після смерті його батька.[13] У червні 2021 року було оголошено, що він зіграє роль Джеймса Елліса в серіалі Apple TV+ «На поверхні».[14] Прем'єра серіалу відбулася 29 липня 2022 року.