Олів'є Боскальї є вихованцем молодіжної команди клубу «Ніцца». З 2013 року футболіст є постійним гравцем клубної академії. З наступного сезону його почали залучати до занять першої команди. Першу гру в основі Боскальї провів у квітні 2015 року проти «Ренна»,[1] коли велика кількість травмованих гравців дала можливість молодому футболісту вийти в стартовому складі.
Починаючи з сезону 2015/16 Боскальї вже є постійним гравцем основного складу. У грудні 2015 року він забив гол у Лізі 1 і став наймолодшим автором голу в тому сезоні в чемпіонаті.[2] Сезон 2017/18 захисник провів в оренді у клубі Ліги 2 «Нім».
У липні 2019 року Боскальї перейшов до нідерландського ПСВ, з яким підписав контракт на чотири роки.[3]
Збірна
З 2014 року Олів'є Боскальї виступав за юнацькі збірні Франції всіх вікових категорій.[4] Провів п'ять поєдинків у молодіжній збірній Франції