Бенсон розпочав свою кар'єру письмовій формі, режисурі та акторській майстерності. Після прем'єри короткометражного фільму «Чотири худі гончаки» на кінофестивалі в Малібу він зустрівся з Джессікою Частейн, яка попросила його працювати над майбутніми проектами.[5] Разом вони працювали над своїм короткометражним фільмом «Західник 2010» . Бенсон керував їхнім фільмом «Зникнення Елеонори Рігбі» . Після того, як Частейн задав питання про фон Рігбі, Бенсон написав ще один сценарій, повністю присвячений її перспективі.[6] У 2012 році Chastain був офіційно відданий за фільм.[7] Його знімали як два фільми одночасно. Обидва фільми були представлені разом на Міжнародному кінофестивалі в Торонто 2013 року під назвою «Зникнення Елеонори Рігбі». Його пізніше[8] Бенсон редагував фільми в один фільм «Зникнення Елеонори Рігбі: Їх», який відбувся на Каннському кінофестивалі 2014 року. У вересні 2014 року компанія Weinstein отримала обмежений випуск.[9] 16 січня 2019 року Бенсон був підтверджений як сценарист майбутнього фільму Marvel Studios «Чорна вдова», зайнявши позицію Жака Шеффера .[10]