Тсахкна представник нової, ліберальної партії Естонія 200, яка на цих виборах вперше пройшла у парламент. До вступу у цю політсилу він від початку політичної кар'єри був у партії Вітчизна, яку очолював з 2015 до 2017 рік, очолював міністерство оборони за уряду Юрі Ратаса та міністерство соцзахисту в другому уряді Тааві Рийваса.
Вже після початку політичної кар'єри, у 2009 році, Тсахкна брав участь у пісенному конкурсі на естонському телебаченні та виграв 2-ге місце.