У 1980 році Конрой вирішив спробувати себе на телебаченні і переїхав до Каліфорнії. Він отримав роль у щоденній мильній оперіІнший світ. В Old Globe Theatre, Сан-Дієго, він виконує роль Гамлета в постановці Сон в літню ніч. З 1980 по 1985 роки він виступає в різних класичних і сучасних театрах, включаючи Бродвейську постановку Eastern Standard і Лоліта в адаптації Едварда Елбі. У 1984 році він знову виконує роль Гамлета на Нью-Йоркському Шекспірівському фестивалі. Потім він повертається на телебачення в рамках телевізійного фільму 1985 року Covenant і в телесеріалі Search for Tomorrow. Також він знімався в Охарі в 1987 році і в ролі командира в Службовому відрядженні з 1987 по 1988 роках, перш ніж знятися в низці телефільмів. Спочатку, отримавши роль одного з основних персонажів серіалу, був її позбавлений в процесі зйомок на Гаваях. З цієї причини він деякий час заробляв написанням портретів туристів у Гонолулу. Потім він з'явився як запрошений гість у проектах Будьмо, Династія, Search for Tomorrow, Метлок і Мерфі Браун.[7]
Отримав невелику роль в Брати Вентура як голос Captain Sunshine — карикатури на Бетмена і Супермена.[8]
Конрой відзначився тим, що він став першим виконавцем ролі Бетмена в анімації, використовуючи окремі голоси для Бетмена і Брюса Вейна, що вперше до нього було зроблено Майклом Кітоном у фільмі Тіма Бертона«Бетмен».В образі Бетмена Конрой з'являється довше, ніж будь-хто з інших виконавців цієї ролі. Поза DCAU Конрой повернувся до ролі анімаційних DVD-фільмів DC Universe Animated Original Movies: Бетмен: Лицар Готема (2008), Супермен/Бетмен: Вороги суспільства (2009), Superman/Batman: Apocalypse[en] (2010), Ліга Справедливості: Загибель (2012), Ліга Справедливості: Парадокс джерела конфлікту (2013) і Бетмен: Напад на Аркхем (2014).[7][13][14]
Після вибухів 11 вересня 2001 року в Нью-Йорку Конрой добровільно готував для офіцерів і пожежників. У коментарях до «Batman: Gotham Knight» Конрой згадав, як здивувався реакції на свою присутність з боку працівників швидкої допомоги. Там він не забув використовувати «голос Бетмена», щоб виголосити під час готування свою коронну фразу: «Я — відплата! Я — ніч! Я БЕТМЕН!» (з епізоду «Nothing to Fear» у мультсеріалі Batman: The Animated Series[15]). Ця фраза була зустрінута оплесками персоналу, багато з яких були шанувальниками мультсеріалу 1990-х. Конрой зізнався, що був дуже збентежений і глибоко зворушений такою реакцією.[16]
Він знову повернувся до ролі Бетмена в найпопулярніших іграх Batman: Arkham Asylum (2009) і Batman: Arkham City (2011), здобувши ще більшу популярність у фанатських колах. На виставці Dallas Comic Con 2013 Конрой зазначив, що працює над наступним проектом франшизи. Проте в червні 2013 року з'ясувалося, що в грі Batman: Arkham Origins молодий Темний Лицар буде озвучений Роджером Крейгом Смітом[en]. 4 березня 2014 року виявилося, що «наступним проектом» для Конроя виявилася заключна гра лінійки Batman: Arkham City.[18]
