Ерголін

Ерголін

Похідні ерголіну включають в себе різні групи хімічних сполук, структурним скелетом якого є алкалоїд ерголін. Похідні ерголіну використовують клінічно для звуження судин, а також у лікуванні і полегшенні мігрені (використовується з кофеїном) і хвороби Паркінсона. Деякі алкалоїди ерголіну, в споринні грибів втягуються в стан ерготизму, яка викликає судоми і гангренозні симптоми. Інші психоделічні речовини, включаючи ЛСД і в деякі алкалоїди в Argyreia nervosa (Гавайській розі), Ipomoea tricolor і споріднених видів.[1]

Де використовується

На додаток до природних ергоновінів (використовуються як окситоцини) і ерготаміну (що використовується для боротьби з мігренню) синтетично похідними, що мають важливе значення, є окситоцидний метергін, препарати проти мігрені, дигідроерготамін і метисергид, гидергин (суміш дигідроерготоксину мезилатів, INN: ерголін мезилати) і бромокриптин, що використовуються для численних цілей, включаючи лікування хвороби Паркінсона. Нові синтетичні ерголіни, що використовуються при хворобі Паркінсона, включають перголід і лізурид.

Можливо, найвідомішим похідним ерголіна є психоделічний препарат ЛСД. Ергометрін і ерготамін включені як прекурсори за графіком і в Конвенцію ООН проти незаконного обігу наркотичних засобів і психотропних речовин.[2]

Ерголіни можуть переходити в грудне молоко і не повинні використовуватися під час грудного вигодовування.[3] Вони є підрядниками матки, які можуть збільшити ризик викидня під час вагітності.[4]

В природі

Алкалоїди ерголіну зустрічаються в нижніх грибах[4] і деяких видах квітучих рослин: мексиканському виду Turbina corymbosa і Ipomoea tricolor з родини Convolvulaceae, відповідно.[5] Основними алкалоїдами в насінні є ергін та його оптичний ізомер, з кількома іншими похідними лізергінової кислоти і клавінами в менших кількостях. Гавайський вид Argyreia nervosa включає аналогічні алкалоїди. Можливо, хоча і не доведено, що ергіне або ізогергін є відповідальними за психоделічні ефекти. Можливе грибне походження алкалоїдів ерголіну також у Convolvulaceae. Подібно алкалоїдам ріжків у деяких рослинах однодольних рослин, алкалоїди ерголіну, знайдені в рослині Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae), продукуються ендофітним грибом, що передається насінням.[6]

Історія

Алкалоїди ерголіну були вперше виділені з ріжків, грибів, які заражають зерно і викликають ерготизм хвороби. Ергот також має довгу історію лікарського застосування, що призвело до спроб хімічно охарактеризувати його діяльність. Це почалося в 1906 році з ізоляції Г. Баргера і Ф. Х. Карра з ерготоксину, оскільки він виявив більше токсичності ріжків, ніж його терапевтичні якості. Ізоляція ерготаміну в 1918 р. Артуром Столлом зробила можливим перше терапевтичне використання ізольованих ерголінових алкалоїдів.

З визначенням основної хімічної структури алкалоїдів ріжків на початку 1930-х рр. почалася ера інтенсивного дослідження синтетичних похідних.

Похідні ерголіну

Існують 3 основні класи похідних ерголіну, водорозчинні аміди лізергінової кислоти, нерозчинні у воді ергопептини (тобто, ергопептиди) і клавінова група.[4]

Name R1 R2 R3
Ergine H H H
Ergonovine H CH(CH3)CH2OH H
Methergine H CH(CH2CH3)CH2OH H
Methysergide CH3 CH(CH2CH3)CH2OH H
LSD H CH2CH3 CH2CH3

Інше

Деякі синтетичні похідні ерголіну не легко потрапляють в будь-яку з вищезазначених груп.

Див. також

Примітки

  1. ↑ Juszczak, GR; Swiergiel, AH (2013). Recreational use of D-lysergamide from the seeds of Argyreia nervosa, Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, and Ipomoea purpurea in Poland. J Psychoactive Drugs. 45 (1): 79—93. doi:10.1080/02791072.2013.763570. PMID 23662334.
  2. ↑ http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf [Архівовано 16 липня 2012 у Wayback Machine.].
  3. ↑ kidsgrowth.org --> Drugs and Other Substances in Breast Milk [Архівовано 23 червня 2007 у Archive.is] Retrieved on June 19, 2009.
  4. ↑ а б в Schardl CL, Panaccione DG, Tudzynski P (2006). Ergot alkaloids – biology and molecular biology. The Alkaloids: Chemistry and Biology. The Alkaloids: Chemistry and Biology. 63: 45—86. doi:10.1016/S1099-4831(06)63002-2. ISBN 978-0-12-469563-4. PMID 17133714.
  5. ↑ Carod-Artal, FJ (2015). Hallucinogenic drugs in pre-Columbian Mesoamerican cultures. Neurologia. 30 (1): 42—9. doi:10.1016/j.nrl.2011.07.003. PMID 21893367.
  6. ↑ Steiner, U; Ahimsa-Müller, MA; Markert, A; Kucht, S; Groß, J; Kauf, N; Kuzma, M; Zych, M; Lamshöft, M; Furmanowa, M; Knoop, V; Drewke, C; Leistner, E (2006). Molecular characterization of a seed transmitted clavicipitaceous fungus occurring on dicotyledoneous plants (Convolvulaceae). Planta. 224 (3): 533—44. doi:10.1007/s00425-006-0241-0. PMID 16525783.

Посилання