В юності Кукан виступав на Квебекському міжнародному хокейному турнірі 2006 року за команду з Цюриху.[2]
Хокейну кар'єру розпочав на батьківщині 2008 року виступами за команду ЦСК Лайонс у основному складі якого і дебютував на дорослому рівні в сезоні 2010–11. Після двох сезонів Кукан перейшов до шведського клубу «Лулео».[3]
Після шести сезонів у складі шведів, Дін 1 червня 2015 року після закінчення сезону 2014–15 підписав дворічний контракт початкового рівня з клубом НХЛ«Колумбус Блю-Джекетс».[4]
9 червня 2017 року «Блю Джекетс» продовжили контракт з гравцем ще на один рік.[6] 7 лютого 2020 року сторони погодили продовження угод контракту ще на два роки.
Після свого сьомого сезону в Північній Америці Дін на правах вільного агента вирішив повернутися до рідної Швейцарії та приєднатися до ЦСК Лайонс уклавши п'ятирічний контракт до 1 червня 2027 року.