Сімпсон видав сингл «On My Mind» 23 квітня 2011 року. Незабаром він увійшов до другого міні-альбому Сімпсона Coast to Coast. Другий сингл «Not Just You» вийшов 16 вересня 2011 року, а сингл «Angel» вийшов 16 грудня 2011 року.
У квітні 2012 року Сімпсон випустив мікстейп Angels & Gentlemen , в очікуванні виходу свого першого повноцінного студійного альбому Paradise. Виходу дебютного альбому також передувало видання міні-альбому Preview to Paradise. До Paradise увійшли сингли «Got Me Good», що вийшов 25 травня 2012 року і «Wish U Were Here», який вийшов 7 серпня 2012.
17 липня 2013 вийшов другий студійний альбом Сімпсона Surfers Paradise. До альбому увійшов сингл «Pretty Brown Eyes», який вийшов 23 квітня 2013 року.
Третій альбом Сімпсона Free виданий 10 липня 2015. До альбому увійшли сингли «Flower», який вийшов 5 лютого 2015 та «New Problems», який було видано 2 березня 2015 року. Альбом Free став першою самостійною роботою Сімпсона після розірвання контракту з лейблом Atlantic Records.