Народився 26 листопада1999 року в місті Кентвілл. Вихованець юнацької команди «Валлей Юнайтед».[1] З 2012 року гравець юнацької команди США «Нашвілл».[2] У січні 2014 року Джейкоб перейшов до футбольної академії клубу «Спортінг Канзас-Сіті»,[2] цього ж року виступав і за «Мангеттен».[3][4]
З 2016 року Шаффельбург, гравець юнацької команди «Торонто».[5]
У 2017 році Джейкоб дебютував за фарм-клуб «Торонто».[6]
з 2018 по 2019 роки канадець виступає за нижчолігові клуби Канади та США.[7][8]
У дорослому футболі дебютував 2019 року виступами за команду «Торонто»,[9] в якій провів три сезони, взявши участь у 48 матчах чемпіонату.
До складу клубу «Нашвілл» приєднався 2022 року на правах оренди.[10] Після сезону в складі «Нешвіллу», клуб скористався правом викупу гравця на сезон 2023 року та підписав з ним контракт на чотири роки до 2027 року.[11][12] Станом на 13 липня 2024 року відіграв за команду з Нашвілла 54 матчі в національному чемпіонаті.
Виступи за збірну
26 лютого 2020 року Шаффельбург був включений до попереднього складу збірної Канади U-23 для участі в кваліфікаційному відборі КОНКАКАФ серед чоловіків 2020 року на Літні Олімпійські ігри 2024 року.[13]