Грейді Діангана народився у ДР Конго у місті Лубумбаші але вже у чотирирчному віці разом з родиною переїхав до Британії, де мешкав у Лондоні.[1]
Там же він і почав займатися футболом, коли у 2010 році приєднався до футбольної академії столичного клубу «Вест Гем Юнайтед».[2] Починав грати на позиції нападника але згодом перемістився у півзахист. У травні 2016 року Діангана підписав з клубом свій перший професійний контракт, а в червні 2018 року продовжив його дію ще на два роки.
У вересні 2018 року Грейді дебютував в основі «Вест Гема», вийшовши з перших хвилин на матч Кубка ліги[3] і в першому ж матчі відзначився двома забитими голами. А через три дні футболіст зіграв свій перший матч у чемпіонаті Англії, коли вийшов на заміну в кінці гри проти «Манчестер Юнайтед».[4]
Та влітку 2019 року Діангана був відправлений в оренду у клуб Чемпіоншипа«Вест-Бромвіч Альбіон».[5] Своєю результативною грою футболіст вразив керівництво клубу і вже перед початком наступного наступного сезону Діангана підписав з клубом повноцінний контракт на п'ять років.[6]
Але в 2023 році Діангана прийняв запрошення від федерації футболу своєї батьківщини і 13 жовтня 2023 року у товариському матчі проти Нової Зеландії дебютував у складі національної збірної ДР Конго.[8]