Одна з найдавніших вулиць, яка сформувалась ще у XVI столітті серед забудови колишнього Старого Міста, де до початку XX століття жило переважно польське населення Проскурова. У XVIII столітті вулиця разом з прилеглими кварталами отримала назву Старе Місто. З початку 1930-х років вулиця стала носити ім'я одного з місцевих революційних діячів Вечеркевича, у 1946 році вулицю перейменували на честь земляка-учасника Другої світової війни Лева Шестакова.
