Вибраний на драфті 1998 під 4 номером клубом «Торонто Репторз». Однак «Репторз» одразу обміняли його на Вінса Картера в «Голден-Стейт Ворріорс». У «Ворріорс» Джеймісон прогресував з року в рік, але команда в цілому була слабкою — за 5 сезонів, котрі Джеймісон відіграв за «Ворріорс», вони жодного разу не вийшли в плей-оф.
У 2003 Джеймісона обміняли в «Даллас Маверікс». Він не став гравцем стартової п'ятірки, але в своєму першому і єдиному сезоні за «Маверікс» за результативністю посів третє місце в команді. Внесок Джеймісона був гідно оцінений — він одержав звання найкращого шостого гравця НБА у сезоні 2003-04. Саме у складі «Маверікс» Джеймісон вперше зіграв у плей-оф — з п'яти ігор він жодну не розпочинав у стартовій п'ятірці, але все ж проводив на майданчику у середньому майже 22 хвилини за гру, і за цей час допомагав своїй команді, набираючи у середньому 13 очок та 5 підбирань.
У сезоні 2004-05 Джеймісон перейшов у «Візардс». У сезоні 2007-08 вперше записав у свій актив дабл-дабл у середньому за гру (очки+підбирання) за результатами регулярної першості та за результатами плей-оф. У цьому ж сезоні був обраний у другу команду НБА.
17 лютого 2010 року перейшов у «Клівленд Кавальєрс». У першій грі за нову команду записав у свій актив лише 2 очка, не реалізувавши жоден з 12 кидків з гри. У другій грі за «Кавальєрс» Джеймісон набрав 19 очок.
У січні 2011 Джеймісон заявив, що думає над завершенням кар'єри після завершення сезону 2011-12.