Амідопірин

Aminophenazone

Амідопірин (пірамідон, Alamidon, Amidazophen, Amidofebrin, Amidophen (Б), Amidopyrazoline, Amidozon, Aminophenazonum, Aminopyrin, Anafebrine, Dimapyrin, Dipyrin, Novamidon, Pyramidonum, Pyrazon, 2,3-диметил-4-диметиламіно-1-фенілпіразол-5-он) — лікарський препарат; болезаспокійливий, жарознижувальний та протизапальний засіб. Призначають при головних болях, невралгіях, артритах, міозитах, ревматизмі[1].

Амідопірин входить також до складу комбінованих продуктів авамігран, реопірин, пігулки «пенталгін», пігулки «темінал», пігулки «теофедрин», фенальгин[2].

Код ATC N02BB03[3].

Історія створення

У 1893 році німецький хімік Фрідріх Штольц синтезував болезаспокійливий засіб антипірин; невелика зміна в його молекулі (приєднання диметиламіногрупи) дало сильніший засіб — амідопірин. Цікаво, що «ізомеризація» цієї назви, простіше перестановка в ній букв, дала більш відому назву пірамідон.[4] Усього через кілька років, поширившись у всьому світі, ці ліки почало приносити своєму творцеві нечувані прибутки і знаходилося у продажу до кінця 1970-х років.

Отримання

Амінопірин отримують алкілюванням та нітрозуванням 3-метил-1-фенілріразол-5-ону, який отримують з ацетооцтового естеру та фенілгідразину[5]:

${\displaystyle {\ce {C2H5O-CO-CH2-CO-CH3 + C6H5NH-NH2 ->[-H_2O]C2H5O-CO-CH2-C(=N-NH-C6H5)-CH3}}}$

${\displaystyle {\ce {C2H5O-CO-CH2-C(=N-NH-C6H5)-CH3 ->[-C_2H_5OH]C3H2N2(O)(C6H5)(CH3)}}}$

${\displaystyle {\ce {C3H2N2(O)(C6H5)(CH3) + CH3I ->[-HI]C3HN2(O)(C6H5)(CH3)2}}}$

${\displaystyle {\ce {C3HN2(O)(C6H5)(CH3)2->[{+HNO_{2}}][{-H_{2}O}]C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(N=O)}}}$

${\displaystyle {\ce {C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(N=O) + 2Zn + 4HCl ->[-H_2O,-2ZnCl_2]C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(NH2)}}}$

${\displaystyle {\ce {C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(NH2)->[{+2CH_{3}}I][{-2HI}]C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(N(CH3)2)}}}$

Метаболізм

Амідопірин метаболізується шляхом деметилування та ацетилювання. Метаболітами амідопірину є 4-аміноантипірин, метиламіноантипірин, рубазонова і метілрубазонова кислоти. Ці кислоти мають червонуватий колір. Через наявність у сечі цих кислот, що утворюють амідопірину у високих дозах, він може мати червонувато-коричневе забарвлення.[6]

Примітки

1. АМІДОПІРИН. Архів оригіналу за 25 грудня 2014. Процитовано 13 листопада 2014.  [Архівовано 2014-12-25 у Wayback Machine.]
2. Amidopyrinum (Амідопірин). Архів оригіналу за 25 грудня 2014. Процитовано 13 листопада 2014.  [Архівовано 2014-12-25 у Wayback Machine.]
3. aminophenazone. Архів оригіналу за 13 листопада 2014. Процитовано 13 листопада 2014. 
4. Корчина, Т.Я.; Корчин, В.И.; Лапенко, В.В. (2021). ЭЛЕМЕНТНЫЙ СТАТУС ЖЕНЩИН ФЕРТИЛЬНОГО ВОЗРАСТА, ПРОЖИВАЮЩИХ НА СЕВЕРЕ ТЮМЕНСКОЙ ОБЛАСТИ. Trace Elements in Medicine (Moscow). Т. 22, № 2. с. 50—58. doi:10.19112/2413-6174-2021-22-2-50-58. ISSN 1607-9957. Процитовано 1 лютого 2022. 
5. Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 794. ISBN 966-7022-19-6. 
6. Amidopirina. soundlike.ru. Архів оригіналу за 1 лютого 2022. Процитовано 1 лютого 2022.  [Архівовано 2022-02-01 у Wayback Machine.]