На Іграх 1900 він став чемпіоном в обох своїх дисциплінах, причому обидва рази побивши олімпійський рекорд — у стрибках у висоту новим досягненням став результат 1,90 м, а в стрибках з жердиною — 3,30 м. Також Бакстер змагався в стрибкових дисциплінах з місця — стрибках у висоту, в довжину і потрійному стрибкові. Всі три рази він посідав друге місце, кожного разу програючи своєму співвітчизникові Рею Юрі.
Після Ігор Бакстер став п'ятиразовим чемпіоном США зі стрибків з жердиною від 1907 до 1912 року (крім 1911-го).