Winnipeg Victorias tävlade om Stanley Cup på den tiden det var en utmanarpokal. Laget vann trofén i februari 1896[1] och i januari 1901[2] och försvarade den även i januari 1902.[3] Victorias stod även på den förlorande sidan om Stanley Cup i december 1896, februari 1899, februari 1900, mars 1902 och februari 1903.[4]
Då Stanley Cup blev en trofé för endast professionella lag 1909 förblev Winnipeg Victorias ett amatörlag. 1911 och 1912 vann laget istället Allan Cup som kanadensiska amatörmästare.[5]