Sialinsyra

Sialinsyra
Strukturformel
Systematiskt namn5-(acetylamino)-3,5-dideoxi-D-glycero-α-D-galakto-non-2-ulopyranosonsyra
Kemisk formelC11H19NO9
Molmassa309,273 g/mol
UtseendeVitt kristallint pulver
CAS-nummer131-48-6
SMILESOC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)CO
Egenskaper
Smältpunkt186 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Sialinsyra eller N-acetylneuraminsyra (Neu5Ac) är en modifierad monosackarid som består av elva kolatomer och är negativt laddad. På glykoproteiner sitter ofta sialinsyra längst ut på oligosackariden och när den lossnar fungerar det som en signal för nedbrytning. N-acetylneuraminsyra är den dominerande sialinsyran som finns i mänskliga celler och många däggdjursceller. Andra former, såsom N-glykolylneuraminsyra, kan också förekomma i celler.

Denna rest är negativt laddad vid fysiologiskt pH och finns i komplexa glykaner på muciner och glykoproteiner som finns vid cellmembranet. Neu5Ac-rester finns också i glykolipider, kända som gangliosider, en avgörande komponent av neuronala membran som finns i hjärnan.

I biologin för bakteriella patogener

Neu5Ac är också viktig i biologin för ett antal patogena och symbiotiska bakterier[1][2][3] eftersom den kan användas antingen som ett näringsämne, vilket ger både kol och kväve till bakterierna eller, i vissa patogener, kan aktiveras och placeras på cellytan.[1] Bakterier har utvecklat transportörer för Neu5Ac för att göra det möjligt för dem att fånga det från dess miljö och ett antal av dessa har karakteriserats såsom NanT-proteinet från Escherichia coli,[4] SiaPQM TRAP - transportören från Haemophilus influenzae[5] och SatABCD ABC transporter från Haemophilus ducreyi.[6]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, N-Acetylneuraminic acid, 4 december 2022.

Noter

  1. ^ [a b] ”Sialic acid utilization by bacterial pathogens”. Microbiology 153 (9): sid. 2817–2822. 2007. doi:10.1099/mic.0.2007/009480-0. PMID 17768226. 
  2. ^ Vimr, Eric R.; Kalivoda, Kathryn A.; Deszo, Eric L.; Steenbergen, Susan M. (March 2004). ”Diversity of Microbial Sialic Acid Metabolism”. Microbiology and Molecular Biology Reviews 68 (1): sid. 132–153. doi:10.1128/MMBR.68.1.132-153.2004. ISSN 1092-2172. PMID 15007099. 
  3. ^ ”Diversity of microbial sialic acid metabolism.”. Microbiol Mol Biol Rev 68 (1): sid. 132–153. 2004. doi:10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004. PMID 15007099. 
  4. ^ ”Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli”. J. Bacteriol. 164 (2): sid. 845–853. 1985. doi:10.1128/jb.164.2.845-853.1985. PMID 3902799. 
  5. ^ ”Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter”. Mol. Microbiol. 58 (4): sid. 1173–1185. 2005. doi:10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x. PMID 16262798. 
  6. ^ ”Identification of a novel sialic acid transporter in Haemophilus ducreyi.”. Infect Immun 73 (10): sid. 6727–35. 2005. doi:10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005. PMID 16177350. 

Externa länkar

  • Wikimedia Commons har media som rör Sialinsyra.
Auktoritetsdata