Mellan 2000 och 2005 gjorde han filmtrilogin Bänken, Arvet och Dråpet. Den första delen fick mycket goda recensioner och mottog både en Robert och en Bodil för bästa film, samt en Robert för bästa regi. Del två, Arvet (Arven), blev höjd till skyarna av recensenterna och fick sex Robertstatyetter bland annat för bästa film och bästa regi. Den tredje delen, Dråpet (Drabet) kom ut under 2005 och fick Nordiska rådets filmpris samma år.
Per Fly är gift med skådespelerskan Charlotte Fich och tillsammans har de sönerna Anton och Aksel.