Glenn var ledamot av delstatens senat 1920–1924. Senator William B. McKinley avled 1926 i ämbetet och mandatet förblev vakant i nästan två år i och med att Frank L. Smith nekades tillträde på grund av en korruptionsskandal och anklagelser om valfusk. Till sist fyllnadsvaldes Glenn till senaten år 1928. Han besegrades av utmanaren William H. Dieterich i senatsvalet 1932. Republikanerna i Illinois nominerade Glenn på nytt i senatsvalet 1936 som han förlorade mot den sittande senatorn J. Hamilton Lewis.