Winterfeld var elev till Xaver Scharwenka, blev 1897 kapellmästare i Bremerhaven, 1899 i Hamburg samt senare vid Apolloteatern i Berlin. Från 1910 var han uteslutande verksam som tonsättare.
Winterfelds mest spelade operetter är Die keusche Susanne (Kyska Susanna) (1910), Polnische Wirtschaft (1910), Die Kino-Königin (1911), Frau im Hermelin (1918), Katja (1922) och Das Weib im Purpur (1923).