Wifstrand studerade språk och juridik, men avbröt de studierna, och studerade därefter på Journalisthögskolan i Göteborg.[1] Han var anställd på Dagens Nyheter 1985–1991 som ekonomireporter, därefter chef för ekonomiredaktionen och sedan som biträdande redaktionschef för tidningen.[2] Därefter var han verksam som ansvarig utgivare och chefredaktör för Sydsvenskan 1992-1998. Under 1999 var han rådgivare åt norska Schibstedkoncernen. Från 2003 till september 2006 var Wifstrand ansvarig utgivare och chefredaktör för Dagens Nyheter, där han efterträdde Hans Bergström.[3][4]
I januari 2000 startade Wifstrand nyhetstjänsten Rapidus[2] som bevakar tillväxtföretag i Öresundsregionen och köpte i juni 2007 nyhetsbyrån Nytt från Öresund som rapporterar om övriga icke-ekonomiska nyheter från Öresundsregionen.[5] Wifstrand äger Rapidus och är bolagets styrelseordförande.