Pyle var ursprungligen från Wilmington i Delaware, men levde sista året av sitt liv i Florens i Italien, där han dog. Hans klassiker från 1883; Robin Hoods äventyr, trycks än idag, och även hans andra böcker, som ofta utspelar sig i det medeltida Europa. Bland annat gav han ut en fyra böcker tjock utgåva om Kung Artur.
År 1894 började han lära ut illustration och 1900 startade han en egen skola. Där gick berömda elever som N.C. Wyeth, Olive Rush och Frank Schoonover.
Böcker översatta till svenska
The merry adventures of Robin Hood
Robin Hoods glada äventyr (översättning Beppe Wolgers, Natur och kultur, 1954)
Robin Hood (översättning och bearbetning för modern ungdom Jan-Olof Olsson (Jolo), B. Wahlström, 1962)
Robin Hoods muntra äventyr (förkortad översättning av Tove Kvist, Reader's Digest, 1967)