Efter studierna vid Harvard University arbetade Billings på en fårfarm i Kansas och var därefter länge verksam inom export- och importbranschen i New York. Han flyttade 1903 till Vermont där han blev chef för ett järnvägsbolag.
Efter två år som viceguvernör under Redfield Proctor Jr. tillträdde Billings 1925 ämbetet som delstatens guvernör. Han efterträddes två år senare av partikamraten John E. Weeks.
Anglikanen Billings gravsattes på Riverside Cemetery i Woodstock, Vermont.
Externa länkar
Biografi på National Governors Associations webbplats