Amygdalin (från grekiskans ἀμυγδάλη amygdále, 'mandel') är en typ av glykosid. Den förekommer i många bittert smakande fruktkärnor från inte minst rosväxter, inklusive aprikos-, plommon- och körsbärskärnor. Bittermandel innehåller 3–4 procent amygdalin, vilken kan utvinnas genom extraktion med varm alkohol. Ämnet utkristalliseras som ett färglöst kristallpulver, som är lättlösligt i vatten och har bitter smak.
Syntesen utgår från fenylalanin som, med hjälp av två olika cytokrom P450, omvandlas till mandelonitril. Från denna bildas sedan amygdalin (via prunasin), med hjälp av två olika glukosyltransferaser.[4]
Alternativmedicin
Amygdalin förekommer inom alternativmedicinen under beteckningar som "vitamin B17" och laetril(e)[6]. Av förespråkarna har ämnet påståtts antingen förebygga, lindra eller bota cancer.[7][8] Andra studier och forskningssammanställningar kring amygdalin har avfärdat alla eventuella medicinska effekter och betonar dessutom att intag av amygdalin i flera fall lett till cyanidförgiftning.[9][10]
^Egentligen är "Laetrile" ett registrerat varumärke vars namn är en sammandragning av "L(aevo)-mandelonitrile". Det är ett halvsyntetiskt ämne, L-mandelonitril-β-glukuronsyra, som kan framställas av amygdalin genom hydrolys (den ena glukosringen ersätts av en karboxylgrupp - detta sker också naturligt, exempelvis i matsmältningskanalen). Se vidare exempelvis Herbert (1979) eller Milazzo et al. (2015).