Рэндольф Чилдресс родился в городе Вашингтон (округ Колумбия), учился в Октонской школе Флинт-Хилл (штат Виргиния), в которой играл за местную баскетбольную команду.
Студенческая карьера
После окончания школы Чилдресс поступил в Университет Уэйк-Форест, где в течение четырёх лет выступал за команду «Уэйк-Форест Демон Дьяконс», в которой провёл успешную карьеру, набрав в итоге 2208 очков, 360 подборов, 472 передачи, 180 перехватов и 22 блок-шота[1]. При Чилдрессе «Демон Дьяконс» один раз выигрывали регулярный чемпионат и турнир конференции Атлантического Побережья (1995), а также четыре года подряд выходили в плей-офф студенческого чемпионата США (1992—1995)[2][3][4][5]. В сезонах 1992/1993 и 1994/1995 годов «Демон Дьяконс» выходили в 1/8 финала турнира NCAA (англ.Sweet Sixteen), где проиграли командам «Кентукки Уайлдкэтс» (69—103)[3] и «Оклахома Стэйт Ковбойз» (66—71) соответственно[5].
В 1995 году Чилдресс был признан самым ценным игрокомтурнира конференции Атлантического Побережья (ACC). К победе в турнире Рэндольф привёл «Демон Дьяконс» вместе со второкурсником Тимом Данканом, набирая в среднем за игру по 35,7 очков и 7,0 передачи. В финале турнира против команды «Северная Каролина Тар Хилз», ведомой Джерри Стэкхаусом и Рашидом Уоллесом, Чилдресс набрал 37 очков и сделал 7 передач, забросив победный бросок за 4 секунды до конца овертайма (82—80)[6]. В 2002 году к пятидесятилетнему юбилею конференции Атлантического Побережья он был включён в символическую сборную, в которую вошли пятьдесят величайших игроков за всю историю ACC.
24 января 1997 года Чилдресс был обменян вместе с Реджи Джорданом и Аароном Макки на Стэйси Огмона обратно в «Пистонс», где провёл всего четыре игры, а перед началом следующего сезона, 9 октября того же года, «Поршни» отказались от его услуг, после чего он закончил свою карьеру в НБА[7].
После завершения профессиональной карьеры игрока, в апреле 2012 года, Рэндольф Чилдресс устроился на должность директора по развитию игроков в родную команду «Уэйк-Форест Демон Дьяконс». В апреле 2013 года пошёл на повышение после назначения на пост помощника главного тренера, на котором работает и в настоящее время[9].