Синклер начал свою карьеру в «Блэкпуле», где он играл с 1989 по 1993. В то время «мандарины» были на краю пропасти. Тревор Синклер дебютировал в команде 19 августа 1989 года в возрасте 16 лет и 5 месяцев, и побил рекорд Колина Гринала, бывшего самым молодым игроком «Блэкпула» (позже этот рекорд перекроет Мэтти Кэй в ноябре 2005).
Всего за «курортников» сыграл 112 матчей и забил 15 голов.
За пять лет в КПР он сыграл 168 матчей и забил 16 голов.
«Вест Хэм Юнайтед»
В январе 1998 года Синклер перешёл в «Вест Хэм Юнайтед» за общую сумму 2,7 миллионов фунтов; 2,3 млн фунтов стерлингов плюс игроки «Вест Хэма» Иэн Дауи и Кейт Роуленд перешли в КПР как часть сделки[2]. Он провёл пять лет на Аптон Парке, сыграл 177 матчей в Премьер-лиге и забил 37 голов, включая два гола в своем дебютном матче за «Вест Хэм», 31 января 1998 года, сыграв вничью 2-2 против «Эвертона».
В начале своей карьеры в «Манчестер Сити» он играл на левом фланге, на этой же позиции он играл за сборную Англии на Чемпионате мира 2002. Тем не менее, уход Шон Райт-Филлипса предоставил возможность для Синклера играть на его любимом правом фланге.
Синклер ушёл из «Манчестер Сити» в конце сезона 2006-07[5].
«Кардифф Сити»
Международная карьера
Синклер заработал 12 матчей за Англию, четыре из которых были на Кубке мира 2002, на котором он заменил травмированного Дэнни Мёрфи. В свою очередь, он заменил Оуэна Харгривза, который травмировался в начале турнира, в команде рассматривался как один из лучших игроков Англии в турнире, играя за Англию, а затем «проблемы с левой стороны»[6].
Личная жизнь
Синклер получил образование в средней школе Кастлбрук (Castlebrook) в Бери, Большой Манчестер. Это было в 1991 году, во время его пребывания в «Блэкпуле», уже тогда Синклер носил дреды. В 1998 году Синклер был осужден за причинения ущерба автомобилю, после попойки в ночном клубе в Эссексе[7]. Он закончил карьеру и в настоящее время живёт в Дубае с женой и детьми.
Был радиоведущим и вёл утреннюю передачу на радио talkSPORT совместно с Рэем Парлором и Аланом Бразилом по пятницам, но был снят после комментария в Twitter о смерти королевы Великобритании.