Летом 1482 года «бояром и воеводам» в Нижний Новгород были отправлены «речи» Ивана III. Среди «бояр и воевод» вторым назван некий «князь Семен Иванович», воевода князя Андрея Васильевича Углицкого[1]. Последующие за ним лица (князь Б. Оболенский, князь Ф. Курбский и др.) в это время боярами не были. Возможно, не был им и князь Семён Иванович, которого отождествляют с Семёном Ивановичем Молодым Ряполовским, так как его дядя Семён Хрипун Ряполовский если и был жив в это время, то находился в опале[1].
В конце 1491 года князь С. И. Ряполовский по распоряжению великого князя московского Ивана III «поимал» его младшего брата, удельного князя Андрея Васильевича Углицкого[1]. В 1492/1493 и в 1495 годах он сопровождал великого князя. В январе 1494 года во время приёма литовских послов, очевидно, впервые упоминается в источниках с боярским титулом[1].
В 1497 году князь Семён Ряполовский содействовал открытию заговора против Дмитрия, внука великого князя Ивана (заговор Владимира Гусева). В январе 1499 годуИван III совершил резкий поворот во внутренней политике, репрессировав ближайших сподвижников: Семён Иванович Ряполовский был казнён, а Иван Юрьевич и Василий Иванович Патрикеевы пострижены в монахи. После этого произошла смена наследника престола. Подвергся опале внук Дмитрий и был приближен князь Василий Семёнович Мних Ряполовский, двоюродный брат Семёна Молодого. Причины этого поворота обсуждаются. Возможно Ивану III стало известно о наговоре по делу о заговоре Владимира Гусева, возможно причина в самовольном поведении Ряполовского и Патрикеевых при переговорах с Литвой.