Предание связывает основание монастыря с Григорием, отроком тверского князяЯрослава Ярославича. Он во время охоты увидел в окрестностях Твери красавицу Ксению и захотел жениться на ней. Родители сначала были не против, но потом Ксения сильно понравилась самому князю и стала его женой. Григорий же после этого принял монашеский постриг. В летописи за 1265 год сообщается об основании монастыря:
«тщанием и рачением великого князя Ярослава Ярославича Тверского и великия княгини богомудрыя Ксении, по совокуплении их законного брака в четвёртое лето по прошению и молению любимого его отрока Григория, а во иноческом чину Гурия».[1]
Отроч монастырь стал одним из крупнейших тверских монастырей, в нём велось тверское летописание (Тверской летописный свод 1305 года), была написана «Повесть о Михаиле Тверском» и предположительно «Повесть о Тверском Отроче монастыре».
В 1531 году в монастырь был сослан преподобный Максим Грек, который провёл в его стенах 20 лет.[2] Во время заключения им были написаны многочисленные богословские труды, в том числе «Слово о неизглаголанном Божьем промысле», «Слово душеполезно» и «Слово о покаянии».
В Отроч монастырь после своего изгнания с московской кафедры был сослан митрополитФилипп (Колычёв). Во время новгородского похода в 1569 году царь направил в монастырь к Филиппу Малюту Скуратова попросить у него благословения на поход. По сообщению жития, 23 декабря Малюта задушил святителя Филиппа.[3] Тело святителя было погребено у алтаря монастырского собора, а в 1591 году перевезено на Соловки[4].
Кроме Успенского собора, монастырский комплекс включал в себя: двухэтажную церковь святителей Петра и Филиппа, московских чудотворцев; церковь великомученицыВарвары с престолом во имя Тихона Задонского; трёхэтажную колокольню; двухэтажный настоятельский корпус и братские кельи, а также различные хозяйственные постройки. Монастырь был окружён оградой с четырьмя башнями и двумя воротами.
Губернатор Тверской области Игорь Руденя на встрече с Путиным 30 августа 2021 г. сообщил о планах восстановить Отроч Монастырь, для чего надо передвинуть речной вокзал. «Он сделан на части того места, где была церковь. Это та церковь, где Малюта Скуратов задушил патриарха Филиппа», — заметил губернатор.
Семячко С. А. Повесть о Тверском Отроче монастыре : Исслед. и тексты / Отв. ред. Р. П. Дмитриева. — Санкт-Петербург : Наука : Санкт-Петербург. изд. фирма, 1994. — 135 с. — (Новые имена в науке). — ISBN 5-02-028203-0
Гадалова Г. С. Новый список Повести о тверском Успенском Отроче монастыре // Вестник церковной истории. 2011. — № 3/4. — С. 243—245.