Заниматься баскетболом Кристмас начал в родной Филадельфии, в школе имени Сэмюэля Фелса. В выпускной год он стал лучшим снайпером чемпионата города, набирая 26,5 очка за матч. Перед поступлением в университет Дионте провел год в команде филадельфийской Лютеранской христианской академии. Девять игроков из этого состава стали выступать в колледжах первого дивизиона NCAA, включая Кристмаса, который поступил в «Темпл».
Уже на втором курсе университета с 20 очками в среднем за матч Кристмас стал лучшим снайпером конференции Atlantic 10 и был избран самым прогрессирующим её игроком. После окончания вуза Дионте стал первым в истории баскетболистом, занимавшим первую строку списка бомбардиров Atlantic 10 три года подряд, а также установил рекорды «Темпла» по количеству трёхочковых попаданий за сезон (107) и карьеру (317).
Клубная
Кристмас оказался обойден вниманием клубов на драфте НБА 2009 года, но 28 июня был приглашен «Филадельфией» в Летнюю лигу в Орландо, а затем «Клипперс» — в Летнюю лигу в Лас-Вегасе. По итогам 29 сентября 2009 года «76-е» подписали с ним контракт, но 21 октября 2009 года разорвали соглашение.
После этого Кристмас решился переехать в Европу, где играл в израильском «Хапоэль Афула», турецком «Мерсине», чешском «Нимбурке», греческих ПАОКе и «Ретимно». В сезоне 2011/12 стал лучшим снайпером чемпионата Греции (18,6 очка), причем набрал 35 очков во встрече с чемпионом страны и Евролиги «Олимпиакосом».
Кристмас предпринимал попытки все же оказаться в НБА. В 2010-м он попробовал свои силы в Летней лиге в составе «Сакраменто Кингз». В апреле 2012-го по окончании чемпионата Греции подписал контракт с «Хьюстон Рокетс», но ни одной игры за него не сыграл. Наконец, летом 2012-го здорово проявил себя в летних лигах в составе «Бостон Селтикс», подписал с клубом двухлетний полугарантированный контракт, но в итоге 16 октября, за две недели до начала регулярного чемпионата, был отчислен.
3 ноября Кристмас подписал контракт с ЦСКА до лета 2014 года по схеме 1+1[1].