Дебютировал на Кубке мира в ноябре 2011 года на скоростном спуске на озере Луиз, но не смог финишировать[2]. В 2012 году Кокран-Сигл выиграл титулы Nor-Am в скоростном спуске и супергиганте, а также завоевал две золотые медали на чемпионате мира среди юниоров, в скоростном спуске и двоеборье.
В сезоне 2016 года, когда он дебютировал в гигантском слаломе на Кубке мира и набрал свое первое очко Кубка мира в гигантском слаломе, заняв 30-е место на Краньска Гора.
В 2018 году Кокран-Сигл входил в состав олимпийской сборной США на Олимпиаде 2018 года и выступал в четырёх видах спорта, его лучший результат — одиннадцатое место в гигантском слаломе.
На зимних Олимпийских играх 2022 года в Пекине выиграл серебряную медаль в супергиганте[1].
Кроме матери Барбары другие родственники Райана также были известными горнолыжниками:
Тётя Мэрилин (род. 1950) выступала на Олимпийских играх 1972 года
Дядя Боб (род. 1951) выступал на Олимпийских играх 1972 года
Тётя Линди (род. 1953) выступала на Олимпийских играх 1976 года
Двоюродный брат Джимми (род. 1981, сын Боба) выступал на Олимпийских играх 2006 и 2010 годов