Он входил в состав «отряда смертников» (исп. Pelotón Suicida) Роберто «Пастуха» Родригеса «Эль Вакерито» (исп. Roberto 'El Vaquerito' Rodríguez Fernández) и воевал под командованием Че Гевары.
Он входил в состав личного отряда охраны Че Гевары и сопровождал его всю военную кампанию, будучи его шофером и телохранителем. Он участвовал в битве за Санта-Клару и в других сражениях, а затем с января 1959 года поселился в крепости Сан-Карлос-де-ла-Кабанья, Гавана[3].
Партизанский отряд в Аргентине и тюрьма
В 1962 году Че Гевара, вместе с журналистом Хорхе Масетти, начал организовывать аргентинскую леворадикальную партизанскую организацию, получившую название Партизанская армия народа (EGP). По распоряжению Че, Кастелланос отправился под чужим именем с тайной миссией в Аргентину, для организации там партизанского движения[4][5].
Кастелланос был арестован и осужден на четыре года, с 1964 по 1968 год, содержался в тюрьме «Вилья-Лас-Росас» (исп. Villa Las Rosas) в Сальте, Аргентина. К тому времени Че Гевара уже умер[6].
Выйдя из тюрьмы, он вернулся на Кубу. В 1978 и 1979 годах он воевал в Анголе, а в 1982 году был направлен в Никарагуа в качестве военного советника. Он достиг звания полковника кубинских вооруженных сил.