Площадь образовалась в начале XX века возле здания железнодорожного вокзала Московско-Виндавской железной дороги с западной стороны. В некоторых источниках указывается как Привокзальная площадь. Официально решения о присвоении площади названия не существует.
Здания и сооружения
Железнодорожный вокзал (Вокзальная площадь, 2) — каменное здание вокзала построено в 1907 году вместо деревянного строения. Во время Великой Отечественной войны станция Великие Луки и все железнодорожное хозяйство были сильно разрушены. Здание вокзала было восстановлено после войны, реконструировано в 1960-х годах[1].
Административное здание (Вокзальная площадь, 1) — ранее в здании размещался телеграф.