После выхода предыдущего альбома Джонсона, The Dollar (2006), музыкант из-за потери прежнего лейбла BNA Records[5] записывал песни другим певцам, включая кантри-хиты № 1, например, «Give It Away» (George Strait) и «Ladies Love Country Boys» (Trace Adkins). В апреле 2007, он вернулся к записи студийного материала для нового альбома, ещё не имея контракта с крупными лейблами[6].
That Lonesome Song дебютировал на позиции № 6 в американском хит-параде Top Country Albums. Тираж альбома составил 620,000 копий к ноябрю 2009[7] и получил статус платинового от RIAA.
Альбом получил положительные отзывы музыкальной критики и интернет-изданий: Allmusic[1], Country Standard Time[2], Country Weekly[3], Engine 145[4]. Песня «High Cost of Living» была включена журналом Rolling Stone в Список лучших песен 2008 года под номером 38 (100 Best Songs of 2008).[8].
Rhapsody (online music service) назвал диск пятым лучшим кантри-альбомом в своём спсике десятилетия (№ 5 в «Country’s Best Albums of the Decade»)[9]. Engine 145 назвало диск лучшим кантри-альбомом десятилетия[10]Country Music Television также назвало диск одним из лучших в декаду(«A Dozen Favorite Country Albums of the Decade»)[11].