Love, Pain & the Whole Crazy Thing — пятый сольный альбом австралийского исполнителя кантри-музыкиКита Урбана, выпущенный 7 ноября2006 года. Четвёртый альбом, записанный вместе с продюсером и музыкантом Данном Хаффом, выпущенный в Соединенных Штатах и пятый — в компании Capitol Records. Включает в себя четыре сингла: «Once in a Lifetime», «Stupid Boy», «I Told You So» и «Everybody», которые были в «Лучшей десятке хитов» хит-парада журнала Billboard. Это первый альбом Кита Урбана, не имеющий песен, достигших первого места. Альбом получал Платиновый сертификат дважды: от компании RIAA и от CRIA.
2 сентября 2006 года в чарте Hot Country Songs журнала Billboard песня «Once in a Lifetime» дебютировала 17 раз, что сделало её самой лучшей кантри-песней за всю 62-летнюю историю журнала Billboard в кантри-музыке в то время. Позже, в 2007 году, это место в чарте занял Kenny Chesney с песней «Don’t Blink» (которая дебютировала на 16 месте в этом же чарте), а затем и Garth Brooks с песней «More Than a Memory» (который дебютировал на 1 месте). «Once in a Lifetime» была на пике в чартах кантри 6 раз. Другие синглы вышедшие из этого альбома в порядке выпуска: «Stupid Boy» (3 раза), «I Told You So» (2 раза), и «Everybody» (5 раз), вошедшие в его первый Американский альбом в карьере Кита не получились хитами № 1. «Raise the Barn», спетая дуэтом с Ronnie Dunn и «Brooks & Dunn», была написана в честь урагана Катрина.
