|
| 4-гидроксиэстрон |
|---|
 |
Систематическое
наименование |
(3aS,3bR,9bS,11aS)-6,7-дигидрокси-11a-метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-декагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-1-он |
| Сокращения |
4-OHE1 |
| Хим. формула |
C18H22O3 |
| Молярная масса |
286,371 г/моль |
| Рег. номер CAS |
3131-23-5 |
| PubChem |
9971251 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1S/C18H22O3/c1-18-9-8-11-10-4-6-15(19)17(21)13(10)3-2-12(11)14(18)5-7-16(18)20/h4,6,11-12,14,19,21H,2-3,5,7-9H2,1H3/t11-,12-,14+,18+/m1/s1 |
| ChEBI |
87602 |
| ChemSpider |
8146843 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
4-Гидроксиэстрон — встречающийся в природе катехоловый эстроген и метаболит из эстрона и эстрадиола[1]. Имеет эстрогенные свойства. Гораздо более долго живущий чем 2-гидроксиэстрон. Имеет канцерогенные свойства, так как является сильным электрофилом, из-за чего вызывает несколько видов повреждения ДНК, включая избыточное алкилирование ДНК — присоединение алкильной группы к ДНК и, как следствие, нарушении структуры ДНК и невозможности для клетки поделиться, осуществить митоз.
Повышенный уровень 4-гидроксиэстрона в моче, используется как один из маркеров рака груди, так как на молекулярном уровне нарушает функцию контрольной точки сборки веретена и препятствует работе лекарств, влияющих на функции микротрубочек[2].
Примечания
Литература
- Oettel M, Schillinger E (6 December 2012). Estrogens and Antiestrogens I: Physiology and Mechanisms of Action of Estrogens and Antiestrogens. Springer Science & Business Media. pp. 224, 232, 244—245, 249. ISBN 978-3-642-58616-3.
- Buchsbaum HJ (6 December 2012). The Menopause. Springer Science & Business Media. pp. 64-65. ISBN 978-1-4612-5525-3.
- Miao S, Yang F, Wang Y, Shao C, Zava DT, Ding Q, Shi YE. 4-Hydroxy estrogen metabolite, causing genomic instability by attenuating the function of spindle-assembly checkpoint, can serve as a biomarker for breast cancer. Am J Transl Res. 2019 Aug 15;11(8):4992-5007. PMID 31497216; PMCID: PMC6731443.
|
