2-метил-2-хлорпропан

2-​метил-​2-​хлорпропан
Общие
Систематическое наименование	2-​метил-​2-​хлорпропан
Хим. формула	С4H9Cl
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	92,57 г/моль
Плотность	0,851 г/см³
Энергия ионизации	10,61 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-26 °C
• кипения	51 °C
Структура
Дипольный момент	7,1E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	507-20-0
PubChem	10486
Рег. номер EINECS	208-066-4
SMILES	ClC(C)(C)C
InChI	1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3 NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TX5040000
ChEBI	ChEMBL346997
Номер ООН	1127
ChemSpider	10054
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	225
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

2-метил-2-хлорпропан (трет-бутилхлорид) — вещество, состоящее из углерода, водорода и хлора. При нормальных условиях является бесцветной жидкостью, нерастворимой в воде. Легко воспламеняется. Гидролизуется до трет-бутилового спирта. В промышленности используется в качестве прекурсора для синтеза других органических соединений.

Изомеры

2-Метил-2-хлорпропан имеет три изомера: 1-хлорбутан, 2-хлорбутан и 2-метил-1-хлорпропан.

Получение

трет-Бутилхлорид получают реакцией трет-бутилового спирта с хлористым водородом. В лаборатории используется концентрированная соляная кислота. Реакция идёт по механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения S_N1[2].

Этап 1	Этап 2	Этап 3
Кислота протонирует спирт, образуя уходящую группу (вода)	Вода покидает протонированный t-BuOH, образуя относительно стабильный третичный карбокатион.	Хлорид-ион атакует карбокатион, образуя t-BuCl

Общий вид реакции:

Примечания

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. James F. Norris and Alanson W. Olmsted "tert-Butyl Chloride" Org. Synth. 1928, volume 8, pp. 50. doi:10.15227/orgsyn.008.0050