2,3-Дигидроксибензойная кислота

2,3-​Дигидроксибензойная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C7H6O4
Физические свойства
Молярная масса 154,12 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 204–206 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 2,6 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 303-38-8
PubChem 19
Рег. номер EINECS 206-139-5
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 18026
ChemSpider 18
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

2,3-Дигидроксибензойная кислота — фенол, обнаруженный в филлантусе кислом (Phyllanthus acidus)[1], в Salvinia adnata[2] и в плодах Flacourtia inermis. Это дигидроксибензойная кислота, органическое соединение. Бесцветное твердое вещество, синтезируемое живыми организмами через шикиматный путь. 2,3-Дигидроксибензойная кислота включена в различные сидерофоры (железопереносящие белки), которые представляют собой молекулы, которые связывают ионы железа для переноса в бактерии. 2,3-Дигидроксибензойная кислота состоит из пирокатехиновой группы, которая после депротонирования связывает железо и группы карбоновой кислоты, посредством которой кольцо присоединяется к различным каркасам (scaffolds) через амидные связи. Известным сидерофором с высокой аффинностью является энтеробактин, который содержит три заместителя дигидроксибензоила, связанных с депсипептидом серина[3][4].

Это потенциально полезный препарат для лечения отравлений, вызванных железом[5]. Обладает противомикробными свойствами[6][7][8].

2,3-Дигидроксибензойная кислота также является продуктом метаболизма ацетилсалициловой кислоты[9].

Общая информация

По химическому строению и фармакологическим свойствам препарат близок к салицилатам.

Применяют при разных формах ревматизма, при ревматоидном артрите, артралгиях, невралгиях.

Назначают внутрь после еды по 0,5—1 г 3—6 раз в день. Курс лечения в среднем 6—8 нед.

Противопоказания

Противопоказания и возможные побочные явления такие же, как при применении салицилатов.

Физические свойства

Кристаллический порошок кремового цвета. Мало растворим в воде, легко — в спирте.

Форма выпуска

  • Таблетки по 0,5 г (кремового цвета) в упаковке по 30 штук.

Примечания

  1. ↑ Sousa M, Ousingsawat J, Seitz R, et al. An extract from the medicinal plant Phyllanthus acidus and its isolated compounds induce airway chloride secretion: A potential treatment for cystic fibrosis (англ.) // Mol. Pharmacol.. — 2007. — January (vol. 71, no. 1). — P. 366–76. — doi:10.1124/mol.106.025262. — PMID 17065237.
  2. ↑ Choudhary, M. I.; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, S. G.; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman. Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta (англ.) // Phytochemistry. — 2008. — Vol. 69, no. 4. — P. 1018–1023. — doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. — PMID 18177906..
  3. ↑ I. G. O'Brien; G. B. Cox; F. Gibson. Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta. — 1970. — Vol. 201, no. 3. — P. 453–60. — doi:10.1016/0304-4165(70)90165-0. — PMID 4908639.
  4. ↑ Young, I. G.; Gibson, F. Regulation of the enzymes involved in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid in Aerobacter aerogenes and Escherichia coli (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta. — 1969. — Vol. 177, no. 3. — P. 401–11. — doi:10.1016/0304-4165(69)90302-X. — PMID 4306838.
  5. ↑ J. H. Graziano; R. W. Grady; A. Cerami. The identification of 2,3-dihroxybenzoic acid as a potentially useful iron-chelating drug (англ.) // JPET. — 1974. — Vol. 190, no. 3. — P. 570–575. Архивировано 22 апреля 2018 года.
  6. ↑ Shibumon George; Benny PJ; Sunny Kuriakose; Cincy George. Antibiotic activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from Flacourtia inermis fruit against multidrug resistant bacteria (англ.) // Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. — 2011. — Vol. 4, no. 1.
  7. ↑ Benny PJ; George Shibumon; Kuriakose Sunny; George Cincy. 2, 3-Dihydroxybenzoic Acid: An Effective Antifungal Agent Isolated from Flacourtia inermis Fruit (англ.) // International Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. — 2010. — Vol. 2, no. 3. — P. 101–105.
  8. ↑ George Shibumon; Benny PJ; Kuriakose Sunny; George Cincy; Gopalakrishnan Sarala. Antiprotozoal activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from the fruit extracts of Flacourtia inermis Roxb (англ.) // Medicinal Plants. — 2011. — Vol. 3, no. 3. — P. 237–241. — doi:10.5958/j.0975-4261.3.3.038.
  9. ↑ Grootveld, M.; Halliwell, B. 2,3-Dihydroxybenzoic acid is a product of human aspirin metabolism (англ.) // Biochemical Pharmacology. — 1988. — Vol. 37, no. 2. — P. 271–280. — doi:10.1016/0006-2952(88)90729-0. — PMID 3342084.