1,2-Дихлорбензол

1,2-​Дихлорбензол
Общие
Систематическое наименование	1,2-​дихлорбензол
Традиционные названия	о-дихлорбензол
Хим. формула	C6H4Cl2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	147,01 г/моль
Плотность	1,3 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации	9,06 ± 0,01 эВ[1] и 9,08 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-17,6 °C
• кипения	179,0 °C
• вспышки	151 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости	2,2 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,013%
Структура
Дипольный момент	8,3E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	95-50-1
PubChem	7239
Рег. номер EINECS	202-425-9
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CZ4500000
ChEBI	35290
Номер ООН	1591
ChemSpider	13837988
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

1,2-Дихлорбензол (орто-дихлорбензол) — ароматическое органическое вещество, производное бензола. Бесцветная прозрачная жидкость.

Получение

• Хлорирование хлорбензола или бензола в присутствии переносчиков хлора (хлорид алюминия или железа(III)) в роли катализаторов. 1,2-Дихлорбензол выделяют впоследствии из продуктов хлорирования:

${\displaystyle {\ce {C6H6 + 2Cl2 ->[][] C6H4Cl2 + 2HCl}}}$

• Восстановление о-хлорнитробензола до о-хлоранилина с последующей заменой в нём аминогруппы на хлор по Зандмейеру[3].

Физические свойства

Бесцветная прозрачная жидкость. Имеет характерный запах. Почти не растворим в воде, растворим в спиртах и эфирах[4].

Химические свойства

• Хлорируется в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида железа(III), до 1,2,4-трихлорбензола с примесью 1,2,3-трихлорбензола:

${\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + Cl2 ->[][] C6H3Cl3 + HCl}}}$

• Спиртовыми растворами щелочей гидролизуется, образуя о-хлорфенол при повышенных температуре и давлении:

${\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + NaOH ->[][] C6H4Cl(OH) + NaCl}}}$

• Нитрующей смесью при нагревании переводится в 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-дихлорнитробензола:

${\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + HNO_3 ->[][] C6H3Cl2NO2 + H2O}}}$

• Превращается в 3,4-дихлорбензолсульфокислоту при действии концентрированной серной кислоты[3]:

${\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + H2SO4 ->[][] C6H3Cl2SO3H + H2O}}}$

Применение

Применяется в производстве 3,4-дихлорнитробензола, 1,2-фенилендиамина, пирокатехина и иных полупродуктов для пестицидов и красителей. Также используется в качестве растворителя, теплоносителя, флотореагента[4].

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0189.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Ошин, 1978, с. 371.
4. Кнунянц и др., 1983, с. 188.

Литература

• Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
• Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.