Диего Эстрада родился 19 декабря 1989 года в городе Чильчотла, штат Пуэбла.
Занимался лёгкой атлетикой во время учёбы в США, состоял в легкоатлетической команде старшей школы Alisal High School в Салинасе. Неоднократно принимал участие в различных школьных соревнованиях, в частности трижды отбирался на чемпионат штата Калифорния в дисциплине кросс-кантри[3].
Впервые заявил о себе на международном уровне в сезоне 2012 года, когда вошёл в основной состав мексиканской национальной сборной и благодаря череде удачных выступлений удостоился права защищать честь страны на летних Олимпийских играх в Лондоне. В программе бега на 10 000 метров показал результат 28:36,19, расположившись в итоговом протоколе соревнований на 21-й строке[5].
В 2014 году одержал победу на чемпионате США по бегу по шоссе на 5 км в Провиденсе.
В 2015 году выиграл чемпионат США по полумарафону в Хьюстоне.
Начиная с 2016 года пробовал себя на марафонской дистанции, в частности в этой дисциплине пытался пройти отбор на Олимпийские игры в Рио-де-Жанейро, но на олимпийском отборочном забеге в Лос-Анджелесе сошёл в дистанции. Также в этом сезоне с результатом 2:13:56 финишировал восьмым на Чикагском марафоне.
В 2017 году занял 16-е место на Чикагском марафоне (2:15:19).