Четырёхчленные гетероциклы

Азетидин

Четырёхчленные гетероциклы — органические циклические соединения, имеющие как минимум один четырёхчленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом.

Описание

Четырёхчленные гетероциклы реже встречаются в природе, чем трёхчленные гетероциклы[1]. Наибольшее значение среди этой группы гетероциклических соединений имеют β-лактамы, которые нашли применение в качестве компонентов пенициллиновых и цефалоспориновых антибиотиков[1][2]. Основным способом синтеза является реакция циклоприсоединения. Разрушаются под воздействием литийорганических соединений в присутствии трифторида бора или купратов[1]. В связи с малым размером цикла четырёхчленные гетероциклы не обладают свойствами ароматических соединений[3].

Важнейшие представители

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 Анисимова Н.А. Химия гетероциклических соединений. Часть1. Основы номенклатуры. Моногетероциклические соединения с одним гетероатомом: учебное пособие. — СПб.: Санкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайна, 2017. — С. 21—34. — 81 с. Архивировано 6 июня 2019 года.
  2. ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 402. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0.
  3. ↑ Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. — М.: Высшая школа, 1978. — С. 31. — 559 с.

Литература

  1. З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане «Органическая химия», М., «Химия», 1979, стр. 553—555