Ян Чекановский получил образование в Варшаве, Либаве. Окончил Цюрихский университет. В 1906 году получил степень доктора наук. Работал в Берлинском музее народоведения (1906–1910), участвовал в центрально-африканской экспедиции герцога Мекленбургского (1906–1909).
Кроме того, Чекановский является автором коэффициента сходства, аналогичного коэффициенту Сёренсена, но на случай обилия. Его именем также назван графовый метод кластеризации (диаграмма Чекановского).