Цикутоксин

Цикутоксин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C17H22O2
Физические свойства
Молярная масса 258,35 г/моль
Термические свойства
Температура
 • кипения разлагается при Т свыше 35 °C
Классификация
Рег. номер CAS 505-75-9
PubChem 25265910
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 3695
ChemSpider 23215724
Безопасность
Токсичность Чрезвычайно ядовит (СДЯВ)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Цикутокси́н или цикутотоксин (лат. cicutoxin) — органическое соединение, активное начало (наряду с энантотоксином) фитотоксина вёха ядовитого (цику́ты) из семейства Зонтичные, одного из самых ядовитых растений в мире.

Химическое название цикутоксина: (8E,10E,12E,14R)-гептадека-8,10,12-триен-4,6-диин-1,14-диол; формула: C17H22O2). Относится к классу ядовитых спиртов, вызывающих смерть через расстройство центральной нервной системы.

Содержание цикутоксина изменяется от 0,2 % в свежем и до 3,5 % в сухом корневище вёха ядовитого.

История изучения

Aморфный цикутоксин был выделен в 1875 году Р. Бёмом в виде светло-жёлтых маслянистых капель, в дальнейшем переходящих в светло-бурую, однородную, тягучую, смолоподобную массу неприятного горького вкуса, без особого запаха. Цикутоксин хорошо, без остатка растворяется в эфире, хлороформе, а также в кипящей воде и щелочных растворах. При действии концентрированных кислот и щелочей цикутоксин разрушается. По современным данным, он не является ни алкалоидом, ни гликозидом, ни производным пирона и имеет химическую формулу, указанную выше. Токсичность цикутоксина первоначально была установлена Бёмом в отношении лабораторных животных (кошек): смертельной дозой являются 7 мг внутривенно и 50 мг перорально на 1 кг веса животного.

Механизм действия

Точный механизм действия яда на центральную нервную систему всё ещё не известен[1]. Ряд исследователей предполагают, что судороги возникают вследствие холенергического перевозбуждения ретикулярной формации или базальных ганглиев[2], однако опыты на животных показали, что антихолинэргические средства не предотвращают развитие у них судорог и не повышают порог судорожной активности[3]. В настоящее время считается, что токсичные C17-полиацетилены, к группе которых относится цикутотоксин, действуют как неконкурентные антагонисты рецептора важного нейромедиатора — гамма-аминобутировой (аминомасляной) кислоты (ГАМК) в центральной нервной системе, что ведёт к нарастающей деполяризации нейронов и развитию судорог[4].

Признаки и симптомы отравления

Смерть при отравлении цикутотоксином возникает в течение примерно 10 часов вследствие судорожной активности, за которой следует остановка сердца. Этому предшествуют начальные симптомы отравления: интенсивное потоотделение, головная боль, общая слабость, мидриаз, затруднённое дыхание, учащённое сердцебиение, тошнота и рвота, которые развиваются через 20–30 мин после съедания корневища[1][5].

Лечение отравления

Без лечения умирает до 70% отравившихся вёхом. Первая помощь для употребивших какие-либо части растения в пищу заключается в приёме активированного угля (при отсутствии симптомов) из расчета 0,5–1 г/кг веса для детей и более высоких доз для взрослых. Больным с судорогами дают бензодиазепины или фенобарбитал. В случае выраженной симптоматики прибегают к различной поддерживающей терапии, включающей гемодиализ для предупреждения развития почечной недостаточности[1][4].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 Brent Furbee. Chapter 47 — Neurotoxic Plants // Clinical Neurotoxicology: Syndromes, Substances, Environments (англ.) / Michael R. Dobbs. — Saunders, 2009. — P. 523-542. — 720 p. — ISBN 978-0-323-05260-3. — doi:10.1016/B978-032305260-3.50053-8.
  2. ↑ E. Starreveld, E. Hope. Cicutoxin poisoning (water hemlock) // Neurology. — 1975. — 1 августа (vol. 25, № 8). — P. 730-4. — doi:10.1212/wnl.25.8.730.
  3. ↑ D. S. North, R. B. Nelson. Anticholinergic agents in cicutoxin poisoning // The Western Journal of Medicine. — 1985. — Vol. 143, № 2. — P. 250. — PMID 4036124. — PMC 1306295.
  4. ↑ 1 2 Leo J Schep, Robin J Slaughter et al. Poisoning due to water hemlock // Clinical Toxicology. — 2009. — 6 мая (vol. 47, № 4). — С. 270–278. — doi:10.1080/15563650902904332. — PMID 19514873.
  5. ↑ Фруентов Н. К., Кадаев Г. Н. Ядовитые растения: Медицинская токсикология растений Дальнего Востока.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

Ссылки