Фри родился 6 января 1950 года в Джерси-Сити (Нью-Джерси). Его мать Бернис работала бухгалтером, а отец Уильям Фри-старший был брокером по недвижимости[1][2]. Окончив учёбу, в 1975—1981 годах Фри являлся агентом ФБР. После он стал помощником прокурора в Федеральном окружном суде Южного округа Нью-Йорка. Впоследствии занимал там должности начальника отдела по борьбе с организованной преступностью и заместителя прокурора США[3][4].
В 1980 году Фри начал встречаться с Мэрилин Койл, которая тогда работала в отделе гражданских прав ФБР. Они поженились в 1983 году. У пары родилось шестеро детей[5].