Триэтилцитрат

Триэтилцитрат
Общие
Систематическое наименование	Триэтил-​2-​гидроксипропан-​1,2,3-​трикарбоксилат цитрат
Традиционные названия	Триэтилцитрат; этиловый эфир лимонной кислоты
Хим. формула	С12H20O7
Физические свойства
Состояние	маслянистая жидкость
Молярная масса	276,283 г/моль
Плотность	1,135 г/см³
Динамическая вязкость	26—38 мПа·с [1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-55 °С
• кипения	+294 °C
• вспышки	+150 °C
Давление пара	0,0025 гПа (при 25 °C), 1,3 гПа (при 107 °C)[1]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	65 г/л [1]
Оптические свойства
Показатель преломления	1,440-1,444 (при 20°С)[2]
Классификация
Рег. номер CAS	77-93-0
PubChem	6506
Рег. номер EINECS	201-070-7
SMILES	CCOC(=O)CC(CC(=O)OCC)(C(=O)OCC)O
InChI	InChI=1S/C12H20O7/c1-4-17-9(13)7-12(16,11(15)19-6-3)8-10(14)18-5-2/h16H,4-8H2,1-3H3 DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	Е1505
ChEBI	168426
ChemSpider	13850879
Безопасность
Токсичность	малотоксичен или нетоксичен
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Триэти́лцитра́т — сложный эфир этилового спирта и лимонной кислоты. При обычных условиях — маслянистая жидкость с тонким фруктовым запахом.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е1505.

Получение

Вещество можно получить этерификацией лимонной кислоты и этанола. С выходом не менее 95 % образуется триэтилцитрат, до 3 % лимонной кислоты остаётся непрореагировавшей[3]:

${\displaystyle {\ce {C3H4OH(COOH)3 + 3 C2H5OH ->}}}$

${\displaystyle {\ce {-> C3H4OH(COOC2H5)3 + 3 H2O}}}$.

Свойства

Физические

Представляет собой маслянистую жидкость с тонким фруктовым запахом[3]. Хорошо растворяется в спирте, эфирах и воде[4].

Химические

Эта активная жидкость помогает обеспечивать равномерную диффузию газообразной фазы жидких и твердых пищевых продуктов с образованием пены, то есть является пенообразователем. Также триэтилцитрат обладает стабилизирующими свойствами[3].

Применение

Пищевая промышленность

Триэтилцитрат может применяться при производстве пищевых ароматизаторов. В пищевой промышленности в РФ разрешён в качестве стабилизатора консистенции, эмульгатора, загустителя, текстуратора, связующего агента в яичном сухом белке[5]. Добавляется в качестве стабилизатора консистенции в производстве соевого и салатного масла, кондитерских изделий и напитков (за исключением молочных ликеров)[4].

Добавляется в количестве согласно ТИ (п. 3.6.54 СанПиН 2.3.2.1293-03); в качестве носителя-растворителя в пищевые продукты согласно ТИ в количестве согласно ТИ (п. 3.16.49 СанПиН 2.3.2.1293-03)[5].

Парфюмерия и косметика

В парфюмерии используется в составе отдушек и духов. Применяется как основа лака для ногтей.

Техника

Триэтилцитрат также используется в качестве пластификатора для поливинилхлорида (ПВХ) и подобных пластмасс[6].

Использование в мире

Триэтилцитрат как пенообразователь для пищевых продуктов официально разрешён во всех странах кроме Украины[3].

Примечания

1. Триэтилцитрат на базе данных веществ GESTIS  (неопр.). Дата обращения: 18 августа 2017. Архивировано из оригинала 24 июля 2012 года.
2. Триэтилцитрат на Himreactiv  (неопр.). Дата обращения: 18 августа 2017. Архивировано 19 июля 2017 года.
3. Триэтилцитрат на Findfood  (неопр.). Дата обращения: 18 августа 2017. Архивировано 14 августа 2017 года.
4. Триэтилцитрат на Patee  (неопр.). Дата обращения: 18 августа 2017. Архивировано 26 сентября 2020 года.
5. Триэтилцитрат на Znaytovar  (неопр.). Дата обращения: 18 августа 2017. Архивировано 18 сентября 2020 года.
6. Hwan-Man Park; Manjusri Misra; Lawrence T. Drzal & Amar K. Mohanty (2004). ""Green" Nanocomposites from Cellulose Acetate Bioplastic and Clay: Effect of Eco-Friendly Triethyl Citrate Plasticizer". Biomacromolecules. 5 (6): 2281—2288. doi:10.1021/bm049690f. PMID 15530043.