Симмонс родился в 1955 году в семье преподавателя колледжа Дональда Симмонса и администратора Патрисии Кимбл, кроме него у супругов было ещё двое детей[4][5]. Окончив школу, Джонатан поступил в Университет Монтаны[6]. Кроме того Симмонс долгое время работал в театре, участвовал в таких постановках, как «Парни и куколки» и «Carousel».
В 1990-х Симмонс начал сниматься на телевидении. Известность пришла к нему после ролей доктора Шкоды — полицейского психиатра, появившегося в сериале «Закон и порядок», и заключённого-неонациста в тюремной драме «Оз».
В 2014 году исполнил роль деспотичного дирижёра оркестра в психологической драме «Одержимость». Работа Симмонса удостоилась множества наград и высочайших оценок кинокритиков, посчитавших её одной из сильнейших в его многолетней карьере.