Прометрин

Прометрин
Общие
Систематическое наименование	6-​метилсульфанил-​2-​N,4-​N-​ди​(пропан-​2-​ил)​-​1,3,5-​триазин-​2,4-​диамин
Хим. формула	C10H19N5S
Физические свойства
Молярная масса	241,36 г/моль
Плотность	1,157 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	119 °C
• кипения	> 300 °C
Давление пара	0,165 мПа[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	4,05[2][3]
Растворимость
• в воде	практически не растворим
Классификация
Рег. номер CAS	7287-19-6
PubChem	4929
Рег. номер EINECS	230-711-3
SMILES	CC(C)NC1=NC(=NC(=N1)SC)NC(C)C
InChI	InChI=1S/C10H19N5S/c1-6(2)11-8-13-9(12-7(3)4)15-10(14-8)16-5/h6-7H,1-5H3,(H2,11,12,13,14,15) AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	26276
ChemSpider	4760
Безопасность
ЛД50	2100 мг·кг^−1 (крыса, орально)[3] 3100 мг·кг^−1 (кролик, трансдермально)[3]
Фразы риска (R)	R20, R50/53
Фразы безопасности (S)	S60, S61
Краткие характер. опасности (H)	H332, H400
Меры предостор. (P)	P273
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Прометрин — химическое соединение из группы триазинов, представляет собой тиометиловый аналог гербицида пропазина.

Получение

Прометрин получают в результате реакции 2-хлор-4,6-бис(изопропиламин)-S-триазина с метилтиолатом натрия или в результате реакции пропазина с метантиолом в присутствии гидроксида натрия[2][4].

Характеристики

Горючее бесцветное, лишенное запаха твердое вещество, нерастворимое в воде. Устойчиво к гидролизу при 20 °C в нейтральных, слабо кислых или слабо щелочной условиях, но гидролизуется горячими кислотами и щелочами. Разлагается при воздействии ультрафиолета[2].

Использование

Прометрин используется в качестве средств защиты растений[5]. Он был в Соединенных Штатах в 1964 году в качестве гербицида для борьбы с сорняками таких сельскохозяйственных культур как хлопок, сельдерей, голубиный горох и укроп[6]. Эффект основан на угнетении фотосинтеза путём ингибирования фотосистемы II[7].

Утверждение

Прометрин не входит в список допущенных ингредиентов средств защиты растений Евросоюза[8]. В Германии, Австрии и Швейцарии в настоящее время нет средств защиты растений, содержащих это вещество[9].

Ссылки

• Прометрин на пестициды.ru

Примечания

1. МУК 4.1.2025-05 Методические указания по определению остаточных количеств Прометрина в зерне гороха, масле сои, кукурузы и подсолнечника методом газожидкостной хроматографии
2. Eintrag zu PROMETRYNE Архивная копия от 22 августа 2019 на Wayback Machine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 26.
3. Datenblatt Prometryn, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2012 (PDF).
4. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 656. — ISBN 0-81551853-6.
5. Record of CAS RN 7287-19-6 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
6. EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) — Prometryn Архивная копия от 20 мая 2012 на Wayback Machine (PDF; 548 kB)
7. Overview of Case Study — Prometryn Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine (PDF; 4,0 MB)
8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20.
9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prometryn Архивная копия от 12 марта 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 12.