По итогам предыдущего сезона в составе участников произошли следующие изменения[2]:
Команда «Гвардеец» (Гвардейское), заняв 2-е место по итогам открытого чемпионата Республики Крым среди любительских команд 2017/18, вышла в чемпионат Крыма по причине отказа от повышения в классе команды «Артек» (Ялта), занявшей 1-е место.
Места команд определяются по сумме очков, набранных во всех матчах. В случае равенства очков места в турнирной таблице определяются:
по наибольшему числу побед во всех матчах;
по результатам игр между собой (число очков, число побед, разность забитых и пропущенных мячей, число забитых мячей, число мячей, забитых на чужом поле);
по лучшей разности забитых и пропущенных мячей во всех матчах;
по наибольшему числу забитых мячей во всех матчах;
по наибольшему числу мячей, забитых на чужих полях во всех матчах.
При равенстве всех этих показателей места команд определяются по лучшей средней оценке соревнований «Fair Play» по итогам чемпионата.
При равенстве наибольшего количества набранных очков у двух команд победитель чемпионата определяется в дополнительном матче между этими двумя командами.[4]
Цой Владислав 17′86′90+3′ Рыболовлев Александр 59′
"СОК" Севастополь
Зрителей: 2500
Судья: Вакс Юрий (Симферополь)
По итогам стыковых матчей, команда Инкомспорт (Ялта) сохранила прописку в высшем дивизионе, обыграв команду Черноморец (Севастополь) с общим счетом 8:5
В турнире примут участие 14 команд, разбитых на две корзины: по 8 участников из чемпионата Премьер-лиги КФС и 6 любительских команд, определённых Республиканской Федерацией футбола Крыма.
Участники Кубка КФС из чемпионата Премьер-лиги КФС: ФК «ТСК-Таврия» (Симферополь), «Крымтеплица» (Молодежное), ФК «Севастополь», ПФК «Кызылташ» (Бахчисарай), ФК «Евпатория», ФК «Океан» (Керчь), ФК «Гвардеец» (Скворцово) и ПФК «Инкомспорт» (Ялта).
Участники Кубка КФС, определённые РФФК: Сборная города ПФК «Севастополь», ФК «Артек» (Ялта), ФК «Саки», ФК «Авангард-Инкомспорт» (Ялта), ФК «Черноморец» (Севастополь) и ФК «Танго» (Севастополь) — участник чемпионата города Севастополя.
Во время жеребьевки будут определены места в турнирной сетке Кубка КФС сезона-2018/19, по которой в дальнейшем и будут формироваться пары участников вплоть до финального матча.
Поединки 1/8 финала розыгрыша Кубка КФС будут состоять из одного матча, где 6 любительских команд примут на своих полях 6 команд из чемпионата Премьер-лиги КФС. Ещё две команды из чемпионата Премьер-лиги КФС выйдут в 1/4 финала автоматически, где образуют пару соперников. Поединки на стадии 1/4 и 1/2 финала будут состоять из двух матчей (дома и на выезде).[6]
Команда Артек (Ялта) отказалась от участия в кубке КФС.[8]
Контрольно-дисциплинарный комитет КФС аннулировал результат матча 1/8 финала Кубка КФС сезона-2018/19 между севастопольским «Танго» и ялтинским «Инкомспортом» (ялтинцы одержали победу в дополнительное время со счетом 5:2). Поскольку вместо пяти разрешенных регламентом турнира замен «Инкомспорт» заменил в этом матче аж семерых своих игроков, ему засчитано техническое поражение — 0:3. Соответственно, в четвертьфинал Кубка вышел «Танго».[9]
1/4 финала
На данной стадии сильнейшие будут определены по итогам двухматчевого противостояния.
Команда Детонатор (Севастополь) за повторную неявку на матч исключена из числа участников соревнований (в оставшихся матчах засчитаны технические поражения)[18]