|
Пиридазин
Пиридазин (1,2-диазин, ойазин) — ароматическое гетероциклическое соединение, представитель диазинов. Является производным бензола, у которого два соседних атома углерода замещены на атомы азота. Физические и химические свойстваПиридазин представляет собой бесцветную жидкость, растворимую в воде, диэтиловом эфире, бензоле и спиртах, но нерастворимую в предельных углеводородах. Пиридазин является более слабым основанием (pKB=2,33), чем пиридин (pKB=5,23), вследствие электроноакцепторного влияния второго атома азота. Обычно протонируется только один атом азота молекулы пиридазина, второй атом азота может протонироваться только в концентрированных растворах кислот. В реакции электрофильного замещения пиридазин вступает с большим трудом, в реакции нитрования, сульфирования, галогенирования и ацилирования практически не вступает. С алкилгалогенидами образует соответствующие N-соли. Реагирует с нуклеофильными реагентами более активно, чем пиридин, например, в реакции Чичибабина. Гидрируется также легче, чем пиридин, образуя тетраметилендиамин: С сильными окислителями практически не реагирует. С надкислотами и пероксидом водорода образует N-оксид. Получение и применениеПиридазин синтезируют реакцией гидразина с a-кетоглутаровой кислотой по следующей схеме: Аналогичным способом получают также производные пиридазина. Пиридазин и его производные используются в органическом синтезе. Они используются как гербициды, антивирусные и антибактериальные средства. Литература
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![{\displaystyle {\mathsf {C_{4}H_{4}N_{2}{\xrightarrow[{}]{Na,C_{2}H_{5}OH}}NH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0252634c2066a155a67ae7ea2d45fcb75ead49c6)
