Пиколиновая кислота

Пиколиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	пиколиновая кислота
Хим. формула	C6H5NO2
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	123,12 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	136-137 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	1,01
Растворимость
• в воде	Малорастворима (0,41%)
• в этаноле	хорошо
• в уксусной кислоте	хорошо
• в хлороформе	плохо
Классификация
Рег. номер CAS	98-98-6
PubChem	1018
Рег. номер EINECS	202-719-7
SMILES	C1=CC=NC(=C1)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9) SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28747
ChemSpider	993
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пиколиновая кислота (пиридин-2-карбоновая кислота) — органическая кислота, производное пиридина. Белое твёрдое вещество, растворимое в воде. Является изомером никотиновой и изоникотиновой кислот.

Химические свойства

Пиколиновая кислота является твёрдым при нормальных условиях веществом, хорошо растворяется в воде, этаноле и уксусной кислоте, но не растворяется в хлороформе, бензоле и диэтиловом эфире.

Благодаря наличию карбоксильной группы проявляет кислотные свойства: pK_a = 1,01. Как и карбоновые кислоты, образует соли металлов, сложные эфиры, амиды, гидразиды и др.

Вступает в реакции нуклеофильного замещения, в частности, хлорируется при долгом нагревании с тионилхлоридом SOCl₂ с образованием 4-хлорпиколиновой, 4,6-дихлорпиколиновой и 4,5,6-трихлорипиколиновой кислот.

Действие алкилгалогенидов в щелочной среде приводит к N-алкилпроизводным пиколиновой кислоты.

Применение

В синтетической органической химии использовался в качестве субстрата в реакции Мицунобу и в реакции Хаммика.

Получение

Пиколиновую кислоту синтезируют окислением 2-пиколина (2-метилпиридина) перманганатом калия, диоксидом селена, хлоратом натрия, серной кислотой в присутствии селена:

Биосинтез

Пиколиновая кислота является катаболитом аминокислоты триптофана по кинурениновому пути. Её функция неясна, но он участвует в различных нейропротекторных, иммунологических и антипролиферативных эффектах. Кроме того, предполагается, что она способствует всасыванию ионов цинка (II) и других двухвалентных или трехвалентных ионов через тонкий кишечник.

Коодинационная химия

Пиколиновая кислота представляет собой бидентатный хелатирующий агент таких элементов, как хром, цинк, марганец, медь, железо и молибден в организме человека.  Многие из её комплексов являются нейтральными по заряду и, таким образом, липофильны . После того, как была обнаружена его роль в абсорбции, пищевые добавки с пиколинатом цинка стали популярными, поскольку было показано, что они являются эффективным средством введения цинка в организм.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.