О’Коннелл родился в Нью-Йорке, США. У него есть брат Джерри, также ставший актёром. Обучался в школе драмы при Нью-Йоркском Университете и Институте театра и кино Ли Страсберга. О’Коннелл работал моделью в ZULI Model Management. В качестве актёра снимался как в кино, так и на телевидении. Первую известность получил благодаря роли Колина Мэллори в четвёртом сезоне телесериала "Скользящие.